Tim Lippe ist ein kleiner Versicherungsangestellter, der noch nie seine Heimatstadt Brown Valley, Wisconsin, verlassen hat. Eines Tages wird der kreuzbrave Biedermann als Vertreter seiner Firma zum Kongress in die Großstadt Cedar Rapids geschickt. Tim, der zum ersten Mal in einem Hotel nächtigt, macht alsbald die Bekanntschaft von drei schlitzohrigen Kollegen, die ihn in die Geheimnisse der Versicherungsbranche einweihen. Nach einer durchzechten Nacht, Sexspielchen im Pool und einem handfesten Drogentrip ist Tim gleich in mehrfacher Hinsicht gereift.

In der quirligen Metropole Montreal genießen die Twentysomethings Francis und Marie das Singleleben. Sie sind cool, aber verletzlich. Er ist intellektuell und schwul, sie scharfzüngig und fordernd. Als sie Nicolas, Typ blonder Rauschgoldengel, auf einer Party treffen, verlieben sich beide in den geheimnisvollen Beau und buhlen um seine Gunst. Das stellt ihre freundschaftliche Beziehung auf eine Zerreißprobe.

Griffin Keyes geht voll und ganz auf in seiner Arbeit als Zoowärter im Franklin Park Zoo. Weil er aber in seinem Privatleben keinerlei Fortschritte macht, beschließt er, sich einen anderen Job zu suchen, mit dem er bei Frauen Eindruck schinden kann. Das ruft die Tiere im Zoo auf den Plan, die Griffin auf keinen Fall verlieren wollen. Seinethalben geben sie ihren Schweigeschwur auf und offenbaren ihm, dass sie tatsächlich reden können. Sie haben nämlich vor, ihm beizubringen, wie man Frauen gewinnt – wenn er sich bereiterklärt, den Zoo nicht zu verlassen.

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Weil sein Konzern, für den er zwölf Jahre gearbeitet hat, den Aktienkurs hochhalten und sich dafür gesundschrumpfen will, wird Bobby Walker gefeuert. Wie viele andere hoch qualifizierte Manager sucht Walker danach einen neuen Job, der ihm die Weiterführung seines alten Lebens garantiert. Im Laufe der Monate verliert Walker vieles, gewinnt aber eine neue Lebensperspektive. Eine weitere Entlassungswelle trifft schließlich auch einige Ex-Kollegen, doch nicht alle sind stark und jung genug, um sich wieder aufzurichten.

Eine Clique von Freunden Ende 30 macht mit ihren Frauen in Cap Ferrat Urlaub – erst mit ein bisschen schlechtem Gewissen, denn ein Freund liegt gerade im Krankenhaus. Doch alsbald lassen sie es krachen beim Feiern im Haus eines reichen Freundes. Dabei gibt es durchaus einige Probleme, seien sie persönlicher Natur oder in der Beziehung zu den anderen. So sind die Herren eifersüchtig aufeinander, sei es ob des beruflichen Erfolgs oder der Frauen. Der brave Familienvater Vincent kämpft mit seinen homosexuellen Neigungen, die sexuell hungrige Marie will nicht treu sein usw.